Mac　OS　をMojave 10.14 にしたときは Adobe CS5 がなんとか動いたのだが、10.14.2 にアップデートしたら　Photoshop と　Dreamweaver は問題ないのだがIllustrator が起動しなくなってしまった。そこで「macOS Mojave でAdobe CSシリーズを使う手順」にある２つのディレクトリ

/System/Library/Java/JavaVirtualMachines/1.6.0.jdk
/System/Library/Java/Support/Deploy.bundle

を書いてあるように作成した。これはJava6フォルダがないと起動できないので空フォルダを作ることで回避する方法である。作るのはちと面倒だけどネット検索すると方法が書いてある。しかし、効果はなかった。作ったままにしてある。
次に「おかしいなと思ったら（Mac OS 版 Illustrator CC）」はCS5 ではなく CC の説明だけど、この説明にあることを実施した。
Macintosh HD/ユーザ/＜ユーザ名＞/ライブラリ/Preferences　にある　Adobe Illustrator CS5 Settings　フォルダの名前を変えてバックアップとした。この名前のフォルダは起動できると自動的にできる。
「AdobeFnt」で始まる拡張子が「lst」のファイルを以下のようにすべて削除した。
（１）Finder で、ファイル／検索を選択する。
（２）ウィンドウ右上の検索フィールドに「adobefnt」と入力し、「名前が一致： adobefnt」を選択する。

ウィンドウ右上の検索フィールドに「adobefnt」と入力し、「名前が一致： adobefnt」を選択する。
（３）種類」ポップアップメニューから「その他」を選択する。

（４）「システムファイル」を選択し、「OK」をクリックする。

(5)を含まない」を「を含む」に変更する。

(6)「AdobeFnt」で始まる拡張子が「lst」のファイルをすべて削除する。

（７）Macintosh HD/ユーザ/＜ユーザ名＞/ライブラリ/Caches/Adobe/TypeSupport/CS5 を開き３つのファイル
AdobeFnt_OSFonts.lst
AdobeFnt_CommonFonts.lst
AdobeFnt_CMaps.lst
を捨てる。
（８）Mac を再起動し　Illustrator を起動する。
ついでにPhotoshopのときと同じように　環境設定　→　テキスト　から　フォント プレビューを　Off にしておいた。Offにしなくても起動するし、Photoshop CS5とちがって文字入力できるから、これがいいのかわからない。

これでIllustrator CS5 は起動できた。相変わらずPhotoshop、Dreamweaver ともに設定が保存されないけど。
Photoshop のWeb用に保存の設定がシャットダウンに伴い消失してしまうが、これはAdobe の方で解決していないらしい。

https://helpx.adobe.com/jp/photoshop/kb/photoshop-and-macosmojave.html
最終公開日： 2018年11月20日
Web 設定の保存がセッション間で保持されない
Photoshop を終了して再起動する際に、「Web 用に保存」で最後に使用した設定が保存されません。弊社のエンジニアリングチームがこの問題を調査中です。

Photoshop CS5 を終了させたあと、必ず「予期しない理由で終了しました」というプロンプトが出てくることについては　アプリケーション/Adobe Photoshop CS5/Plug-ins/Extensions　にある　ScriptingSupport.plugin プラグインが原因という記載があったけど、このプラグインの名前を変えても効果がなかった。
Dreamweaver はサーバ設定情報が終了するとなくなっちゃう、Photpshopは「予期しない理由で終了しました」といってくるし Web用保存の設定が保存されない、けど、なんとか使えるからこのままですね。